Nuovi idrogel fisici basati sull’assemblaggio congiunto di FMOC-amminoacidi

Negli ultimi anni gli idrogel fisici sono stati ampiamente studiati a causa delle caratteristiche di queste strutture, rispettivamente delle interazioni non covalenti e della mancanza di altri componenti necessari per i processi di reticolazione. I gelatieri a basso peso molecolare sono una classe di piccole molecole che formano strutture di ordine superiore attraverso legami idrogeno e interazioni π-π. In questo contesto, è noto che la formazione di idrogel a base di amminoacidi FMOC  è determinata dalle strutture amminoacidiche primarie e dalla disposizione della struttura secondaria (motivi alfa-elica o beta-foglio).
Lo scopo di questo studio era di ottenere gel supramolecolari attraverso il fenomeno del co-assembly utilizzando aminoacidi FMOC come gelatieri a basso peso molecolare. La stabilità delle nuove strutture è stata valutata utilizzando il test di inversione della fiala, mentre gli spettri FTIR hanno mostrato interazioni tra i composti. La struttura gelatinosa è confermata dai parametri viscoelastici nelle condizioni di taglio oscillatorio. La microscopia SEM è stata utilizzata per ottenere una visione visiva della morfologia della rete fisica dell’idrogel, mentre le misurazioni DLS hanno rivelato una transizione sol-gel. La disposizione molecolare dei gel è stata determinata mediante dicroismo circolare, fluorescenza e spettroscopia UV-Vis.

FMOC IDROXYAPATITE IDROGEL  DECORATIVO COME SUBSTRATO IMITAZIONE OSSEA PER LA DIFFERENZA E LA COLTIVAZIONE DI OSTICLASTS

Gli idrogel sono reti gonfie d’acqua con un grande potenziale per applicazioni di ingegneria tissutale. Tuttavia, il loro utilizzo nella rigenerazione ossea è spesso ostacolato dalla mancanza di mineralizzazione dei materiali e dalle scarse proprietà meccaniche. Inoltre, la maggior parte della ricerca si è concentrata sugli osteoblasti (ESR) per la formazione dell’osso, mentre  gli osteoclasti (OC), le cellule coinvolte nel riassorbimento osseo, sono spesso trascurati . Tuttavia, il ruolo dell’OC è cruciale per l’omeostasi ossea e un’attività anormale dell’OC è stata segnalata in diverse malattie patologiche come l’osteoporosi e il cancro alle ossa. Per questi motivi, lo scopo di questo lavoro è sviluppare idrogel fortificati su misura da utilizzare come piattaforma materiale per studiare la funzione cellulare, le interazioni intercellulari e, infine, fornire un substrato per la differenziazione e la coltura di OC.
  • In questo caso, gli idrogel peptidici a base di Fmoc a base di RGD sono stati modificati con nanopolvere di idrossiapatite (Hap) come nanofiller per creare idrogel nanocompositi.
  • La microscopia a forza atomica ha mostrato che le nanoparticelle Hap adornano le nanofibre peptidiche con uno schema ripetitivo, risultando in idrogel più rigidi con proprietà meccaniche migliorate rispetto ai controlli senza Hap e RGD.
  • Inoltre, questi nanocompositi hanno supportato l’adesione  di macrofagi grezzi 264.7 e la loro differenziazione 2D in OC maturi, definiti adottando la tipica morfologia OC  (presenza di un anello di actina, multinucleazione e membrana plasmatica rugosa). Infine, dopo 7 giorni di coltura, gli OC hanno mostrato una maggiore espressione di TRAP, un tipico marcatore di differenziazione degli OC.
  • Presi insieme, i risultati suggeriscono che l’idrogel Hap / Fmoc-RGD ha il potenziale per l’ingegneria del tessuto osseo come modello 2D per studiare la compromissione o la sovraregolazione della differenziazione OC.
  • SIGNIFICATO: L’alterata  funzione degli osteoclasti (OC) è una delle principali cause di fratture ossee nelle malattie più comuni dell’apparato scheletrico  (es. osteoporosi).
  • Gli idrogel peptidici possono fungere da piattaforma per imitare il microambiente osseo e fornire uno strumento per valutare la differenziazione e la funzione di OC.
  • Inoltre, gli idrogel possono contenere vari nanofiller per ottenere biomateriali ibridi con proprietà meccaniche migliorate e migliore citocompatibilità.
  • Qui, gli idrogel peptidici a base di Fmoc a base di RGD sono stati decorati con nanoparticelle di idrossiapatite (Hap) per generare un idrogel con proprietà reologiche migliorate.
  • Inoltre, sono in grado di supportare l’osteoclastogenesi delle cellule Raw264.7 in vitro, come confermato dai cambiamenti morfologici e dall’espressione dei marcatori OC. Pertanto, questo idrogel decorato con Hap può essere utilizzato come modello per l’efficace differenziazione di OC e potenzialmente per lo studio della disfunzione

Sintesi ottimizzata di Fmoc-1-omopropargillicina-OH

È stata descritta l’efficiente sintesi multi-grammo dell’amminoacido alchinile Fmoc-1-omopropargillicina-OH. La doppia protezione Boc è ottimizzata per un’elevata produttività di materiale e l’omologazione chiave Seyferth-Gilbert è ottimizzata per evitare la racemizzazione. Diciotto grammi di amminoacido non canonico enantiomericamente puro (> 98% ee) sono stati prontamente preparati per l’uso nella sintesi in fase solida per produrre peptidi che potrebbero essere funzionalizzati mediante cicloaddizione assistita da rame di alchinazidi.

Auto-organizzazione   di Fmoc –  aminoacidi in uno spazio capillare limitato creando una rete parallela ordinata di fibre da utilizzare nella vascolarizzazione

Le matrici risultanti dall’autorganizzazione degli amminoacidi e dei loro derivati ​​sono idonee alla diffusione, migrazione e proliferazione delle cellule e trovano largo impiego nell’ingegneria tissutale e nella rigenerazione degli organi a causa delle molecole biologiche endogene e delle deboli forze intermolecolari. Il processo di autoassemblaggio è influenzato non solo da fattori dinamici e termodinamici, ma anche dallo spazio da installare. In questo lavoro, sono stati selezionati tubi capillari di diverso diametro per imitare l’ambiente chiuso e studiato  l’effetto dello spazio capillare sul comportamento di auto -organizzazione degli  amminoacidi Fmoc con diversi coefficienti di partizione olio-acqua (log   P).
Gli amminoacidi possono creare particolari morfologie e strutture limitando il moto browniano e l’effetto matrice esercitato dall’ambiente chiuso.
Nel frattempo, la rete di fibre ordinate parallele risultante è stata utilizzata per imitare la matrice extracellulare (ECM) e per promuovere l’adesione e la proliferazione delle cellule epiteliali squamose (HUVEC). Riteniamo che lo studio dell’auto-organizzazione degli amminoacidi in spazi confinati possa aiutare a comprendere il meccanismo supramolecolare dell’autoassemblaggio e offrire grandi opportunità per costruire specifiche strutture di vasi o tessuti   in vitro  .

Nanozima Pt auto-organizzante in  idrogel Fmoc-difenilalanina per superare la limitazione del pH ossidasi e perossidasi-simile per un potenziale uso antimicrobico

I nanomateriali ossidasi e simili alla perossidasi hanno un potenziale nella terapia antimicrobica. L’attività ottimale della maggior parte dei nanozimi si è verificata a pH acido (3,0-5,0), mentre il pH nei sistemi biologici è per lo più vicino al neutro. Qui viene proposto un sistema generale che utilizza 9-fluorenilmetossicarbonil difenilalanina modificata (FmocFF) idrogel per  migliorare le attività ossidasi e perossidasi di Pt NP e altri nanomateriali simili a enzimi convenzionali a pH neutro o addirittura alcalino.
In questo sistema, l’idrogel Fmoc-FF fornisce un microambiente acido per le nanoparticelle di Pt a causa dei protoni idrogeno (H +) prodotti dalla dissociazione di F a pH neutro. Di conseguenza, le Pt NP mostrano un’attività simile all’ossidasi aumentata di 6 volte e simile all’attività della perossidasi dopo l’incapsulamento in un idrogel Fmoc-FF a pH 7,0. L’idrogel Pt-Fmoc-FF, basato sull’eccezionale attività enzimatica e antibatterica dell’idrogel Fmoc-FF stesso, mostra eccellenti proprietà antibatteriche. Questo progetto fornisce una strategia universale per superare i limiti di pH dei nanozimi e promuove le applicazioni biologiche dei nanozimi.

Sintesi proteica chimica one-pot utilizzando selenazolidina  Fmoc mascherata per affrontare la funzione redox della selenoproteina F umana

Il SELENOF umano è una selenoproteina del reticolo endoplasmatico (ER) che contiene il motivo redox attivo CXU (C è cisteina e U è selenocisteina), simile al motivo redox delle tiol disolfuro ossidoreduttasi (CXXC). Come con altre selenoproteine, la sfida nell’accesso a SEENOF ha limitato in qualche modo la sua completa caratterizzazione biologica finora. Qui presentiamo la sintesi chimica one-pot  del dominio simile alla tioredossina di SELENOF, sottolineata dall’uso di selenazolidina protetta da Fmoc, legatura chimica nativa e reazioni di deselenizzazione.
Il potenziale redox del motivo CXU insieme a un test turbidimetrico dell’insulina ha suggerito che SELENOF potrebbe catalizzare la riduzione dei disolfuri nelle proteine ​​​​mal ripiegate. Inoltre, mostriamo che SEENOF non è un enzima simile alla disolfuro isomerasi (PDI) in quanto non migliora il ripiegamento dei due modelli proteici; inibitore della tripsina pancreatica bovina e irudina. Questi studi suggeriscono che SELENOF potrebbe essere responsabile della riduzione dei legami disolfuro non nativi delle glicoproteine ​​​​mal ripiegate come parte  del sistema di controllo della qualità nel pronto soccorso.

Riviste pluripremiate di Thieme Chemistry Journals: dove sono ora? Metodi migliorati di  deprotezione Fmoc   nella sintesi di peptidi e proteine ​​contenenti tioamide

Fmoc-Lys(Fmoc)-OH

B-1610.0025 Bachem 25.0g 405 EUR

Fmoc-Lys(Fmoc)-OH

B-1610.0100 Bachem 100.0g 1156 EUR

Fmoc-Lys(Fmoc)-OH

A7928-100000 ApexBio 100 g 248 EUR

Fmoc-Lys(Fmoc)-OH

A7928-25000 ApexBio 25 g 150 EUR

Fmoc-Lys-OH

5-06629 CHI Scientific 5g Ask for price

Fmoc-Lys-OH

5-06630 CHI Scientific 25g Ask for price

Fmoc-Lys-OH

A7916-100000 ApexBio 100 g 463 EUR

Fmoc-Lys-OH

A7916-5000 ApexBio 5 g 106 EUR

Fmoc-L-Lys(Fmoc)-OH

20-abx095059 Abbexa
  • 634.00 EUR
  • 286.00 EUR
  • 100 g
  • 25 g

Fmoc-D-Lys(Fmoc)-OH

5-06733 CHI Scientific 5g Ask for price

Fmoc-D-Lys(Fmoc)-OH

5-06734 CHI Scientific 25g Ask for price

Fmoc-D-Lys(Fmoc)-OH

B-3050.0001 Bachem 1.0g 113 EUR

Fmoc-D-Lys(Fmoc)-OH

B-3050.0005 Bachem 5.0g 300 EUR

Fmoc-D-Lys(Fmoc)-OH

B-3050.0025 Bachem 25.0g 1111 EUR

FMOC-Lys(Cy3)-OH

5054 AAT Bioquest 100 mg 654 EUR

FMOC-Lys(TQ2)-OH

5256 AAT Bioquest 100 mg 306 EUR

FMOC-Lys(TQ3)-OH

5258 AAT Bioquest 100 mg 306 EUR

Fmoc-Lys(biotinyl)-OH

GM4549-500MG Glentham Life Sciences 500 mg 150 EUR

Fmoc-Lys(Mtt)-OH

GM6452-5G Glentham Life Sciences 5 g 154 EUR

Fmoc-Lys(Boc)-OH

GM7550-10G Glentham Life Sciences 10 g 62 EUR

Fmoc-Lys(Boc)-OH

GM7550-50G Glentham Life Sciences 50 g 150 EUR

Fmoc-Lys(biotinyl)-OH

GM4549-1G Glentham Life Sciences 1 g 233 EUR

Fmoc-Lys(Boc)-OH

GM7550-100G Glentham Life Sciences 100 g 221 EUR

Fmoc-Lys(Boc)-OH

GM7550-25G Glentham Life Sciences 25 g 98 EUR

Boc-Lys(Fmoc)-OH

A-1610.0001 Bachem 1.0g 115 EUR

Boc-Lys(Fmoc)-OH

A-1610.0005 Bachem 5.0g 261 EUR

Boc-Lys(Fmoc)-OH

A-1610.0025 Bachem 25.0g 961 EUR

Ac-Lys(Fmoc)-OH

5-03061 CHI Scientific 1g Ask for price

Ac-Lys(Fmoc)-OH

5-03062 CHI Scientific 5g Ask for price

Dde-Lys(Fmoc)-OH

5-03063 CHI Scientific 5g Ask for price

Dde-Lys(Fmoc)-OH

5-03064 CHI Scientific 25g Ask for price

Alloc-Lys(Fmoc)-OH

5-03121 CHI Scientific 1g Ask for price

Alloc-Lys(Fmoc)-OH

5-03122 CHI Scientific 5g Ask for price

Boc-Lys(Fmoc)-OH

5-05901 CHI Scientific 25g Ask for price

Boc-Lys(Fmoc)-OH

5-05902 CHI Scientific 100g Ask for price

Fmoc-Lys(Boc)-OH

5-06639 CHI Scientific 1g Ask for price

Fmoc-Lys(Boc)-OH

5-06640 CHI Scientific 10g Ask for price

Fmoc-Lys(Bz)-OH

5-06657 CHI Scientific 5g Ask for price

Fmoc-Lys(Bz)-OH

5-06658 CHI Scientific 25g Ask for price

Fmoc-Lys(Crotonyl)-OH

5-06659 CHI Scientific 1g Ask for price

Fmoc-Lys(Crotonyl)-OH

5-06660 CHI Scientific 5g Ask for price

Fmoc-Lys(Dansyl)-OH

5-06661 CHI Scientific 250mg Ask for price

Fmoc-Lys(Dansyl)-OH

5-06662 CHI Scientific 1g Ask for price

Fmoc-Lys(Nic)-OH

5-06667 CHI Scientific 5g Ask for price

Fmoc-Lys(Nic)-OH

5-06668 CHI Scientific 25g Ask for price

Fmoc-Lys(Palmitoyl)-OH

5-06669 CHI Scientific 5g Ask for price

Fmoc-Lys(Palmitoyl)-OH

5-06670 CHI Scientific 25g Ask for price

Fmoc-Lys(Z)-OH

5-06671 CHI Scientific 5g Ask for price

Fmoc-Lys(Z)-OH

5-06672 CHI Scientific 25g Ask for price

Fmoc-Lys(Ac)-OH

5-06675 CHI Scientific 5g Ask for price

Fmoc-Lys(Ac)-OH

5-06676 CHI Scientific 25g Ask for price

Fmoc-Lys(Biotin)-OH

5-06677 CHI Scientific 1g Ask for price

Fmoc-Lys(Biotin)-OH

5-06678 CHI Scientific 5g Ask for price

Fmoc-Lys(Dde)-OH

5-06679 CHI Scientific 1g Ask for price

Fmoc-Lys(Dde)-OH

5-06680 CHI Scientific 5g Ask for price

Fmoc-Lys(ivDde)-OH

5-06681 CHI Scientific 1g Ask for price

Fmoc-Lys(ivDde)-OH

5-06682 CHI Scientific 5g Ask for price

Fmoc-Lys(Alloc)-OH

5-06685 CHI Scientific 5g Ask for price

Fmoc-Lys(Alloc)-OH

5-06686 CHI Scientific 25g Ask for price

Fmoc-Lys(For)-OH

5-06687 CHI Scientific 5g Ask for price

Fmoc-Lys(For)-OH

5-06688 CHI Scientific 25g Ask for price

Fmoc-Lys(Palmitoyl)-OH

5-06689 CHI Scientific 1g Ask for price

Fmoc-Lys(Palmitoyl)-OH

5-06690 CHI Scientific 5g Ask for price

Fmoc-Lys(Caproyl)-OH

5-06691 CHI Scientific 5g Ask for price

Fmoc-Lys(Caproyl)-OH

5-06692 CHI Scientific 25g Ask for price

Fmoc-Lys(Dabcyl)-OH

5-06693 CHI Scientific 250mg Ask for price

Fmoc-Lys(Dabcyl)-OH

5-06694 CHI Scientific 1g Ask for price

Fmoc-Lys(Dnp)-OH

5-06695 CHI Scientific 5g Ask for price

Fmoc-Lys(Dnp)-OH

5-06696 CHI Scientific 25g Ask for price

Fmoc-Lys(ipr)-OH

5-06697 CHI Scientific 5g Ask for price

Fmoc-Lys(ipr)-OH

5-06698 CHI Scientific 25g Ask for price

Fmoc-Lys(Mmt)-OH

5-06703 CHI Scientific 5g Ask for price

Fmoc-Lys(Mmt)-OH

5-06704 CHI Scientific 25g Ask for price

Fmoc-Lys(Mtt)-OH

5-06705 CHI Scientific 5g Ask for price

Fmoc-Lys(Mtt)-OH

5-06706 CHI Scientific 25g Ask for price

Fmoc-Lys(Teoc)-OH

5-06711 CHI Scientific 1g Ask for price

Fmoc-Lys(Teoc)-OH

5-06712 CHI Scientific 5g Ask for price

Fmoc-Lys(Tfa)-OH

5-06713 CHI Scientific 5g Ask for price

Fmoc-Lys(Tfa)-OH

5-06714 CHI Scientific 25g Ask for price

Fmoc-Lys(Trt)-OH

5-06715 CHI Scientific 5g Ask for price

Fmoc-Lys(Trt)-OH

5-06716 CHI Scientific 25g Ask for price

Fmoc-D-Lys-OH

5-06721 CHI Scientific 5g Ask for price

Fmoc-D-Lys-OH

5-06722 CHI Scientific 25g Ask for price

Fmoc-Lys(For)-OH

20-abx184083 Abbexa
  • 328.00 EUR
  • 1581.00 EUR
  • 634.00 EUR
  • 1 g
  • 25 g
  • 5 g

Fmoc-Lys(Tfa)-OH

20-abx184084 Abbexa
  • 439.00 EUR
  • 217.00 EUR
  • 314.00 EUR
  • 10 g
  • 1 g
  • 5 g

Z-Lys(Fmoc)-OH

C-4125.0001 Bachem 1.0g 176 EUR

Z-Lys(Fmoc)-OH

C-4125.0005 Bachem 5.0g 587 EUR

Fmoc-Lys(Boc)-OH

B-1080.0025 Bachem 25.0g 160 EUR

Fmoc-Lys(Boc)-OH

B-1080.0100 Bachem 100.0g 418 EUR

Fmoc-Lys(Boc)-OH

B-1080.0500 Bachem 500.0g 1581 EUR

Fmoc-Lys(Z)-OH

B-1270.0005 Bachem 5.0g 115 EUR

Fmoc-Lys(Z)-OH

B-1270.0025 Bachem 25.0g 368 EUR

Fmoc-Lys(For)-OH

B-1865.0001 Bachem 1.0g 115 EUR

Fmoc-Lys(For)-OH

B-1865.0005 Bachem 5.0g 368 EUR

Fmoc-Lys(For)-OH

B-1865.0025 Bachem 25.0g 1360 EUR

Fmoc-Lys-OH · HCl

B-1870.0001 Bachem 1.0g 115 EUR
L’incorporazione selettiva del sito di tioamidi in peptidi e proteine ​​fornisce uno strumento utile per un’ampia gamma di applicazioni. Gli attuali metodi di introduzione hanno una bassa efficienza così come l’epimerizzazione.
 Qui descriviamo come l’uso di 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene (DBU) invece della piperidina nella deprotezione del fluorenilmetilossicarbonile (Fmoc) riduce l’epimerizzazione e aumenta la resa di peptidi contenenti tioammide. Inoltre, mostriamo che l’uso di DBU evita la formazione di sottoprodotti durante la sintesi di peptidi contenenti tioamidi nella catena laterale.